Soğuk ikliminden dolayı Rüzgârlı Şehir olarak bilinen Chicago, Illinois eyaletinin başkenti ve Amerika’nın en büyük şehir merkezlerinden biridir. New York ve Los Angeles’tan sonra Amerika’nın en yüksek nüfuslu şehirlerinden olan Chicago, ufkunu açmak isteyen bir sanatçı için de sayısız fırsatın bulunduğu bir şehirdir. Çoğunlukla görsel sanatlarla anılan Chicago, caz ve blues ağırlıklı olmak üzere müzikseverler için de unutulmaz müzik deneyimlerinin yaşanabileceği bir şehirdir. Bölgenin müziği olan caz ve blues, şehrin kültüründe önemli bir rol oynarken, gece hayatinin da vazgeçilmez bir parçasıdır.  Şehri süsleyen caz kulüplerinin yanı sıra, sokak müzisyenleri Chicago sokaklarında günün her saati müzik yapmaktadırlar. Ayrıca Chicago, blues'dan türemiş bir müzik türü olan rock müziğine Amerika'da öncülük etmiş noktalardan biridir. Bu anlamda rock müziğin de Chicago kültürüne kazınmış olduğunu söylemek yanlış olmayacaktır. Bunun yanında, her ne kadar bazı müzik türleri ön plana çıkmış olsa da bugün Chicago'da her türlü zevke hitap eden müzik türlerine rastlamak mümkündür. Chicago sokaklarında yürürken duvarları süsleyen grafiti ve diğer sokak sanat türlerini temsil eden çalışmalar hemen dikkat çekmektedir ve sokak sanatlarına ilgi duyanların bu anlamda Chicago'dan çok etkilenecekleri su götürmez bir gerçektir. Öte yandan Chicago diğer sanat ve müzik türleri için de seçeneğin oldukça fazla olduğu bir şehirdir. Chicago Sanat Enstitüsü'nde Chicago kökenli sanatçıların neo-klasik resimlerinden, soyut resimlerine ve post-modern çalışmalarına kadar geniş yelpazedeki çalışmalarını görmek mümkündür. Kısacası, sanat Chicago kültürünün vazgeçilmez bir parçasıdır.